Kdaj so v Benetkah potekale prve kostumske regate, uradno ni znano. Zgodovinski viri poudarjajo leto 1274 - prva pisna omemba veslaških tekmovanj na "veselih" čolnih. Takšna tekmovanja so potekala vsako leto, da bi mlade naučila pomorskega posla. Prva praznična regata je bila organizirana v čast vrnitve ciprske kraljice Catherine Cornaro s Cipra v njeno domovino, Benetke. Čakalo jo je grandiozno srečanje s parado okrašenih ladij. Danes regata v Benetkah poteka kot veliko praznovanje.
Regata v Benetkah poteka vsako leto prvo nedeljo v septembru. Njeno uradno ime je "Regata Storica" - "Zgodovinska regata". Uradno prizorišče prireditve je Veliki kanal (Grand Canal).
Sodobna regata v Benetkah se začne z veliko kostumsko parado. Simbolizira srečanje, organizirano v 13. stoletju za kraljico Katarino. Vsak čoln ima svoje posebno barvito kadriranje. Posadka in del občinstva so oblečeni v zgodovinske obleke, ki jih lahko prilagodite ali najamete. Glavni liki pustnega dela regate so zgodovinski liki: Dož, njegova žena, ministri in veleposlaniki, pa tudi sama kraljica Katarina. Po paradi se začne drugi del prireditve - veslaške dirke.
Zgodovinska regata v Benetkah poteka v več fazah. Mladinci so prvi, ki nastopajo pred občinstvom. Tekmujejo na gondolah "pupparini" - dvokolesnih čolnih, ki so še posebej lahki in vodljivi. Nato pridejo na vrsto čolni "mascarete" (prav tako dvovesli). Nos teh gondol spominja na maske, ki so jih v starih časih uporabljale kurtizane. Lahko je razumeti, da so veslači te vrste prevoza ženske.
Po ženskah nastopajo moški v težkih čolnih s šestimi vesli. V preteklosti so bila takšna plovila, imenovana "caorline", opremljena z jadri in so služila kot prevozno sredstvo za potovanje po laguni. Najpomembnejši dogodek regate zgodovinskih kostumov v Benetkah se zgodi čisto na koncu. Na lahkih in ozkih čolnih "gondolini" tekmujejo pravi prvaki in asi. Upravljanje takšnih vozil zahteva posebno spretnost in spretnost, da ne bi končali v vodi.
Res je, da zmagovalcem natečaja ne podelijo medalj. Barvne zastave postanejo nagrade. Zmagovalec prvega mesta dobi rdeče, za drugo, tretje in četrto mesto - belo, zeleno in modro.