Cestne kolesarske dirke potekajo po asfaltiranih cestah. Športniki uporabljajo cestna kolesa. Takšna tekmovanja so v program poletnih olimpijskih iger vključena že od leta 1896.
Cestno kolesarjenje sega v leto 1868. Prva večja kolesarska dirka je bila leta 1869 na razdalji Pariz-Rouen. Nato so športniki prevozili 120 km. Povprečna hitrost zmagovalca, Mooreja iz Anglije, je dosegla 11 km / h. Nadalje je bila leta 1892 organizirana velika turneja po Liegeu - Bastogne - Liegeu. Ta šport je še posebej priljubljen v evropskih državah.
Tekmovanja v cestnem kolesarjenju se delijo na skupinska in individualna. Na dirki v skupini je zmagovalec tisti, ki prvi prečka ciljno črto. Na začetku so udeleženci razporejeni v skladu z razvrstitvijo UCI (Mednarodna kolesarska zveza). Moški prevozijo razdaljo 239 km, ženske pa tekmujejo na 120 km progi. Člani ekipe imajo pravico, da svojim partnerjem nudijo pomoč pri popravilu.
Kolesarji morajo pravilno razdeliti vloge v skupini. Pristojna taktika pomaga razviti vodjo športnika in odpraviti vrzeli tekmecev.
Program olimpijskih poletnih iger je nekaj let vključeval ekipno cestno dirko na razdalji 100 km. Hkrati je imela ekipa 4 kolesarje, start pa je potekal z intervalom 3 minute. Štelo se je, da je ekipa prišla v cilj, če so razdaljo pretekli vsaj 3 člani skupine, čas pa je zabeležil tretji član ekipe, ki je prečkal ciljno črto.
Če na skupinski dirki vsi športniki štartajo hkrati, potem na posamezni dirki začnejo tekmovanje z razmikom ene minute in pol. Dolžina proge za dirko je veliko krajša. Za moške je 46,8 km, za ženske pa 31,2 km. Med posamezno kolesarsko dirko tekmovalci ne morejo pomagati sotekmovalcem. Poleg tega aerodinamične sence prednjega kolesarja ni mogoče uporabiti kot prednost.
Dirkalna kolesa so narejena iz lahkega jekla, aluminija, titana in ogljikovih vlaken. Vsi so opremljeni s pnevmatikami, ozkimi sedeži, zavorami in stikali za hitrost. Dolžina kolesa je lahko največ 2 m, njegova širina pa ne presega 50 cm. Teža opreme je običajno od 8 kg do 10 kg.
Obvezna oprema udeležencev cestnega kolesarjenja vključuje čelado, ki jih lahko zaščiti pred poškodbami glave. Da bi se izognili nesrečam, je bilo uvedeno pravilo, po katerem morajo kolesarji med seboj vzdrževati razdaljo najmanj 2 m.